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Lithium triethylborohydride 三乙基硼氢化锂

规格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
CAS: 22560-16-3
产品编号: H74571
MDL: MFCD00011703
品牌: INFI

简介

     氢化锂, 氢化铝锂,硼氢化钠,三乙基硼氢化锂(Super Hydride)/钠/钾 ,三仲丁基硼氢化锂( L-Selectride)/钠/钾(K-Selectride), Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7, 三叔丁氧基氢化铝锂,77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution,Diisobutylaluminum hydride, DIBAL,硼烷四氢呋喃,氨基硼烷等,  金属氢化物,作为还原剂和负氢离子的来源,广泛用于无机和有机合成中,以及作为储氢材料应用到日常生产生活中。金属氢化物还原剂,可以还原取代卤代物到烷烃,醛酮环氧亚胺等到醇或胺,羧酸衍生物如酯,腈及其他衍生物到特别是某些烃基取代的金属化合物,具有反应条件温和,副反应少以及产率高的优点,体现出较好的化学选择性和立体 选择性。在复杂的天然产物,药物分子的合成中,较之其他还原法显示出更多的优点。

应用举例

1. 还原卤代物等到相应的烷烃(反应式A,B),并且氘代实验表明,该还原反应经过明确的SN2取代机理(反应式B)。另外,OTsOMs等取代基也能被还原。


2. 还原环氧到醇,在如下例中,三乙基硼氢化锂比的四氢铝锂的选择性要高很多


3. 选择性还原醛酮到相应的醇。在alfa-环己酮的还原中,以很高的选择性的得到顺势的产品(反应式D);并且,在醛和酮同时存在的情况下,可以优先还原醛到相应的一级醇(反应式E)。其中,Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表现出更好的选择性,以其他取代的环己酮为例,各氢化物还原总结如表一。


4. 选择性的还原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被还原的基团存在下,选择性的还原酯基。

     5.其他用途。氢化物也可以转移负氢离子到其他的过度金属有机化合物上,形成新的M-H化合物,选择性的脱除甲基等等。



参考文献

  • Lithium Triethyllborohydride,Marek Zaidlewicz,Herbert C. Brown, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2001
  • Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
  • JACS, 1973


Chemical NameLithium triethylborohydride
MDL NumberMFCD00011703
Beilstein Registry Number4151240
Synonym Borate(1-), triethylhydro-, lithium, (T-4)- LITHIUM TRIETHYLBOROHYDRIDE-SOL. 1 M IN LITHIUM TRIETHYLHYDROBORATE Lithium borohydride thiethyl Lithium triethylborohydride, 1M solution in THF Lithium triethylborohydride, in tetrahydrofuran, 1M solution Lithium triethylhydridoborate Lithium triethylhydroborate Lithiumtriethylhydroborat SUPER-HYDRIDE (LITHIUM TRIETHYLBORO-HYDR IDE, 1.0M SOLUTION IN THF) SUPER-HYDRIDE(R) Super-Hydride® 溶液 lithium triethylborohydride solution lithium triethylhydridoborate, 1m in thf lithium triethylhydridoborate, 1m in thf, packaged under argon in resealable chemseal lithiumtriethylborohydride,calselect?lt, lithiumtriethylborohydride,calselect?lt,intetrahydrofuran super-hydride (lithium triethylbor
CAS Number22560-16-3
Merck Number5544
PubChem Substance ID253660352
EC Number250-023-7
Chemical Name Translation三乙基硼氢化锂
Reaxys-RN4151240
LabNetwork Molecule IDLN01330567
GHS Symbol
WGK Germany1
Safety Statements
  • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源,禁止吸烟;
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S33 Take precautionary measures against static discharges 对静电采取预防措施;
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
  • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 着火时使用(指明具体的消防器材种类,如果用水增加危险,注明“禁止用水”
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);
    Packing GroupI
    UN Number 3399
    Risk Statements
    • R11 Highly flammable 非常易燃
    • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水剧烈反应,释放出高度可燃气体
    • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的过氧化物质
    • R34 Causes burns 会导致灼伤
    • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
    • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
    • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限证据表明其致癌作用
      Storage condition Moisture Sensitive Flammables + water-Freezer (-20°C)e area 充氩保存
      Precautionary statements
      • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。
      • P223 Keep away from any possible contact with water, because of violent reaction and possible flash fire. 远离任何与水接触的可能,因为会剧烈反应可能产生闪火。
      • P231+P232
      • P233 Keep container tightly closed. ?保持容器密闭。
      • P240 Ground/bond container and receiving equipment. 与地面接触/连接集装箱和接受设备。
      • P241+P242+P243
      • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
      • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
      • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
      • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西,喝水或吸烟。
      • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
      • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
      • P301+P330+P331+P310
      • P303+P361+P353
      • P303+P361+P353+P310+P363
      • P304+P340+P310
      • P305+P351+P338+P310
      • P308+P311
      • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或医生/医师。
      • P335+P334
      • P370+P378
      • P402+P404
      • P403+P233
      • P405 Store locked up. 上锁保管。
      • P422 Store contents under… 存储目录在…之下。
      • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
        Hazard statements
        • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液体和蒸气
        • H260 In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously 与水接触时释放可燃气体,可自燃。
        • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
        • H314 Causes severe skin burns and eye damage 导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
        • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
        • H351 Suspected of causing cancer 怀疑致癌
          Personal Protective Equipment Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
          Signal word Danger
          Hazard Codes 4.3 F,C
          Hazard Class4.3/3
        • 由环状酮乙烯基三氟甲磺酸酯裂解生成的炔基醇。
        • 本品的化学活性很高。密度是0.892g/ml,闪点是-17°C。 在常温下,它能迅速和水、盐酸、甲磺酸以及甲醇等反应,  放出氢气。它可溶于四氢呋喃等醚类溶剂。它的四氢呋喃溶 液在氮气中非常稳定,但若放置于空气或湿气中,则迅速分 解。本品是一种极强的亲核还原剂,其还原能力比其母体硼  氢化锂强得多,在许多反应中也优于氢化铝锂。
        • 在有机合成中做还原剂,它能还原醛酮、羧酸、羧酸衍生 物、伯酰胺、叔酰胺、脂肪族硝基化合物、酯、内酯、含硫化  合物、磺酸、
        • 由环状酮乙烯基三氟甲磺酸酯裂解生成的炔基醇。
        • 22560-16-3 H74571 Lithium triethylborohydride
三乙基硼氢化锂

          化学属性

          Mol. FormulaLi(C2H5)3BH
          Mol. Weight106
          Density0.892
          Flash Point-17°(1°F)
          TSCANo
          Stability对湿度敏感